Gavin is opgegroeid in The Catskills (South Fallsburg) in New York. Zijn vader was een gevangenisbewaarder. Gavin begon te zingen en leerde pianospelen toen hij acht jaar oud was. In zijn tienerjaren speelde hij samen met zijn broer Joey in verschillende coverbandjes en zijn broer drong er bij hem op aan om zelf liedjes te gaan schrijven.
Gavin ging naar Ithaca College met een muzikale beurs, maar verliet de school na een semester. Hij verhuisde naar Boston, waar hij naar het prestigieuze Berklee College of Music ging. Ondertussen zong hij in een rockband en gaf hij ook solo-optredens. Omdat hij zich beperkt voelde op school verliet hij na een jaar ook Berklee en keerde terug naar huis. Hij begon aan allerlei baantjes, terwijl hij ondertussen ook werkte aan zijn muzikale loopbaan. Na een paar maanden werd Gavin opgemerkt door Debbie Wilson, eigenaar van een club, die meteen zijn manager werd. Zijn talent werd opgemerkt door Randy Sabiston, directeur van A&R, die hem een platencontract aanbood. In de lente van 2002 tekende Gavin een contract bij J Records en begon hij te werken aan zijn debuutalbum Chariot met producer Mark Endert. Het album kwam in juli 2003 uit. Even tevoren werd zijn debuutsingle I don't want to be uitgebracht.

Er ligt trouwens nog een klein linkje tussen Gavin en Nederland. De basist van Gavin tijdens zijn tournees is de in Eindhoven geboren en getogen Whynot Jansveld. Whynot's echte naam is Wijnand, maar daar kunnen ze niets mee in Amerika. Whynot woont inmiddels al weer geruime tijd in New York en is freelance basist.